Gmail es un servicio de correo electrónico tan seguro como podrías desear. Ofrece autenticación de dos factores, además de otras medidas de precaución para mantener tu cuenta segura. Puedes configurar tu cuenta de Gmail en la mayoría de los clientes de correo electrónico, pero si Gmail considera que un cliente de correo electrónico representa un riesgo para la seguridad, le impedirá iniciar sesión. Como resultado, no podrás agregar tu cuenta de Gmail a ningún cliente de correo electrónico. Esto es lo que ocurre al configurar una cuenta de Gmail en Outlook para escritorio. Aquí tienes la solución.
Añade tu cuenta de Gmail como siempre e introduce tu contraseña cuando se te solicite. Si Gmail impide que Outlook inicie sesión, se te pedirá repetidamente que introduzcas la contraseña de tu cuenta.

Cuando Gmail bloquea un intento de inicio de sesión, también te envía un correo electrónico para avisarte. Ese correo es la clave para que Outlook pueda iniciar sesión.
Ábrelo y pulsa el enlace "Permitir el acceso a aplicaciones menos seguras" en el cuerpo del correo electrónico. Se abrirá la página de configuración de tu cuenta de Google y te llevará directamente a la opción para permitir o rechazar aplicaciones seguras.

Todo lo que tienes que hacer es seleccionar la opción "Activar" y Outlook podrá iniciar sesión. Si no recibes el correo electrónico, y es posible que no lo recibas si no has habilitado las alertas de seguridad, simplemente visita la configuración de tu cuenta de Google.
Para hacerlo, inicie sesión en Gmail en su escritorio, haga clic en su perfil y seleccione “Configuración”.
En la página de configuración, ve a Inicio de sesión y seguridad y desplázate hasta el final, donde verás la opción "Permitir aplicaciones menos seguras". Haz clic en el interruptor para activarla o desactivarla.

Probablemente te preguntes cuáles son los riesgos de seguridad a largo plazo. Esto no te expondrá automáticamente a riesgos de seguridad, pero no sabrás si has añadido tu cuenta de Gmail a una aplicación insegura.
Para tu tranquilidad, las aplicaciones que usan la API de Google para autenticar tu cuenta de Gmail, como Pokémon Go, nunca se considerarán inseguras. No almacenan tu contraseña de Gmail; de hecho, nunca la conocen.
Es probable que Gmail considere que Outlook no es seguro simplemente porque guarda tu contraseña. Para mantener la sesión iniciada en Outlook, debes mantener activada la opción "Permitir aplicaciones menos seguras". No podrás volver a cambiarla una vez iniciada la sesión correctamente.