Infelizmente, até hoje não encontrei um único aplicativo para Windows que facilite o upload de fotos para o Facebook. Não estou dizendo que não existam tais ferramentas, apenas que não estou satisfeito com as ferramentas disponíveis. Mas se você tem a Windows Live Gallery, existe um plugin de código aberto bacana para ela chamado LiveUpload to Facebook que tornará o upload de fotos para o Facebook muito mais fácil.
Após a instalação, abra o Windows Live Gallery, selecione as fotos que deseja carregar, vá em Publicar > Mais Serviços e selecione LiveUpload para o Facebook.
Clique na imagem acima para ampliar.
Será aberta uma nova janela solicitando que você selecione a conta para onde deseja enviar as fotos. Se estiver usando este plugin pela primeira vez, será necessário adicionar uma nova conta. Agora clique em Avançar e, na próxima etapa, em Login.

Uma nova página da web será carregada, onde você deve permitir que o LiveUpload acesse seu perfil do Facebook.

Agora volte para a Windows Live Gallery e você verá a janela Autorização Completa, clique em Avançar e novamente o Facebook abrirá onde você deverá Permitir o Upload de Fotos.
Observação: depois de permitir o acesso, você não será solicitado novamente, a menos que não remova o aplicativo do seu perfil.
Volte para a Windows Live Gallery e selecione o álbum para onde deseja enviar as fotos. Você também pode criar um novo álbum e alterar as configurações de privacidade.

Na próxima etapa, clique em Publicar e pronto.

O que torna este plugin único é que você pode vincular as tags de pessoas do Windows Live Gallery aos usuários do Facebook. Esses links são salvos para que o processo seja mais fácil na segunda vez.

Desde que experimentei este plugin, confesso que fiquei viciado, já que não acesso mais o Facebook para postar minhas fotos. Experimente e você ficará igualmente surpreso. Aproveite!